Η ιστορία της OLIVA χρονολογείται από το 1886 στο Pinar del Rio της Κούβας όπου ο Melanio Oliva καλλιεργούσε καπνά. Από την αρχή, ο πατριάρχης της Oliva, πίστευε ότι τα καπνά ανώτερης ποιότητας ήταν πρωταρχικής σημασίας. Στα τέλη της δεκαετίας του 1950, ο εγγονός της οικογενείας, Gilberto Oliva αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την πατρίδα του αλλά ήταν τυχερός καθώς βρήκε μια χώρα όπου το έδαφος ήταν παρόμοιο με αυτό στην Κούβα: την Νικαράγουα. Η επιμονή του Gilberto και η μόνιμη αναζήτηση του για τα καλύτερα καπνά, αποδείχτηκε η πιο σοφή επιλογή, καθώς τα αγροκτήματα της Oliva εξακολουθούν να «ανθίζουν» μέχρι και σήμερα. Η 4η γενιά της οικογένειας είχε την επιθυμία να μετατρέψει αυτά τα ποιοτικά καπνά σε χειροποίητα πούρα υψηλής ποιότητας. Ήταν αυτή η επιθυμία που γέννησε την εταιρία πούρων Oliva ξεκινώντας με αργά και σταθερά βήματα τη δεκαετία του 1990. Χρόνο με το χρόνο οι συλλογικές προσπάθειες της οικογένειας ανταμείφθηκαν καθώς οι σειρές πούρων κέρδιζαν ολοένα την αναγνώριση.
Tο 2014 το περιοδικό Cigar Aficionado βράβευσε το Serie V Melanio Figurado Νο1 ως πούρο της χρονιάς με βαθμολογία 96.
Αυτό που ο Melanio Oliva δεν μπορούσε να γνωρίζει ήταν ότι σε μια μικρή πόλη του Βελγίου υπήρχε μια οικογένεια με παρόμοια πορεία. Η οικογένεια Vandermarliere, ιδρυτές της εταιρίας J. Cortes, μοιράστηκαν το ίδιο πάθος για τα πούρα, την παράδοση και την οικογένεια. Oι δυο οικογένειες ένωσαν τις δυνάμεις τους πιστεύοντας στο μέλλον του καπνού και στη σημασία των ποιοτικών προϊόντων.
Από εκείνη τη στιγμή, τα δυο δισέγγονα των οικογενειών, Fred και Jose, είναι στο «τιμόνι» διατηρώντας τις παραδόσεις και υποστηρίζοντας ο ένας τον άλλον από τις δυο πλευρές του Ατλαντικού.
Η Serie O είναι ένα χαρακτηριστικό Nicaraguan Puro. Τα καπνά Habano καλλιεργούνται με τον παραδοσιακό τρόπο. Ο ίδιος σπόρος σε διαφορετικές περιοχές της χώρας όπως στο Esteli, Condega και στην κοιλάδα Jalapa προσφέρουν ένα πραγματικά διακριτικό χαρμάνι.